Ashlee Simpson elmondta, hogy Jessica és Nick válása arr a készteti, hogy kétszer is meggondolja, oltár elé áll-e. - Figyeltem Jesst a nehéz idők alatt – mondta Ashlee. – Biztos, hogy nem akarok férjhez menni. Néha a dolgok nem úgy történnek, ahogy várod tőlük. Szerelmes vagyok, de csak a mának élek. Biztosan várok a házassággal a húszas éveim végéig, a harmincas éveim elejéig. Az huszonegy esztendős énekesnő Braxton Olitával jár, aki bandájának gitárosa. Nagyon boldog vele, tökéletesen kiegészítik egymást.